Zgryźliwość kojarzy mi się z radością, która źle skończyła.
LIGNANY
§
lignany są substancjami naturalnymi, których szkielet węglowy składa się z dwóch jednostek
fenylopropanowych C
6
-C
3
- jednostkami tymi często są alkohol koniferylowy i alkohol synapinowy
§
związki te zaliczane są do fenylopropanoidów
§
są bardzo rozpowszechnione w świecie roślinnym - występują w drewnie, korze, owocach i żywicach (wg.
Kohlmunzera - ostatnio znalezione je u ssaków) – lignany występują u przedstawicieli 76 rodzin botanicznych
§
stanowią one produkty pośrednie w biosyntezie ligniny (drzewnika) powstałe na etapie zahamowania tej
biosyntezy na etapie dimerycznym
§
mogą występować w postaci wolnej lub jako glikozydy – w postaci wolnej często występują u
nagozalążkowych
§
właściwości fizyczne: są to substancje krystaliczne, bezbarwne, nielotne
§
nie dają reakcji charakterystycznych, pozytywne reakcje, którym podlegają to reakcje dla większości fenoli
§
zbudowane są wg dwóch powstawowych struktur:
ü
struktura typu Guajacum
ü
struktura rodzaju Podophyllum
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
układ typu Guajacum
układ typu Phodophyllum
Najważniejsze lignany:
R
1
R
2
O
R
1
R
2
R
3
O
peltatyna
OH
H
CH
3
O
podofilotoksyna
H
OH
CH
3
O
glukozyd podofilotoksyny
H
Oglu
CH
3
αpeltatyna
OH
H
H
H
3
O
OCH
3
glukozyd αpeltatyny
OGlu
H
H
O R
3
! Surowiec:
Resina podophylli - Podofilina
Gat. Podophyllum peltatum- Stepkowiec tarczowaty
Gat. Podophyllum emodi- Stepkowiec himalajski
Rodz. Berberidaceae- berberysowate
§
podofilina jest żywicą otrzymywaną z organów podziemnych (korzeń kłącze) obu rodzajów stekowca
§
rośliny:
ü
Stepkowiec tarczowaty- naturalnie występuje w Ameryce północnej
ü
Stepkowiec himalajski- naturalnie występuje w Azji
Są to zielone byliny, długie, czołgające o pierzastodzielnych liściach
§
otrzymywanie podofiliny:
ü
ekstrakcję etanolem korzeni i kłączy
ü
zagęszczenie, przelanie do lekko zakwaszonej HCl wody - wytrąca siężywicowaty osad, który się
sączy i rozdrabnia
§
podofilina posiada gorzki smak
§
Skład chemiczny:
§
stepkowiec tarczowaty:
ü
ok. 20% podofilotoksyny
ü
ok. 20% peltatyny i mniej ich połączeń glukozydowych
ü
ok. 5% kwercetyny
§
stepkowiec himalajski:
ü
nie zawiera peletyny i jej glikozydów.
ü
zawiera znaczne ilości podofilotoksyny i jej glikozydów
ü
posiada więcej kwercetyny niż stepkowiec tarczowaty
§
Działanie, zastosowanie:
ü
surowiec wykazuje działanie cytostatyczne i stosowany jest jako środek p/nowotworowe
ü
syntetyczne środki stosowane są w lecznictwie
ü
sama żywica działa silnie przeczyszczająco i żółciopędne
ü
podofilina wewnętrznie jest stosowana na choroby weneryczne o etiologii wirusowej
! Surowiec:
Schisandrae fructus - owoc cytryńca chińskiego
Gat. Schisandra chinesis - Cytryniec chiński
Rodz. Schisandraceae - cytryńcowate
§
surowiec zawiera ok. 30 zw. ligninowych w owocach
§
są to związki o strukturze dibenzocylkooktanu tzw. lignoidy (np.schizandryna o działaniu
antyhepatotoksycznym)
§
występuje konissyna A oraz schizenderyna
§
surowiec stosowany jest w wirusowym zapaleniu wątroby
zanotowane.pl doc.pisz.pl pdf.pisz.pl hannaeva.xlx.pl
§
lignany są substancjami naturalnymi, których szkielet węglowy składa się z dwóch jednostek
fenylopropanowych C
6
-C
3
- jednostkami tymi często są alkohol koniferylowy i alkohol synapinowy
§
związki te zaliczane są do fenylopropanoidów
§
są bardzo rozpowszechnione w świecie roślinnym - występują w drewnie, korze, owocach i żywicach (wg.
Kohlmunzera - ostatnio znalezione je u ssaków) – lignany występują u przedstawicieli 76 rodzin botanicznych
§
stanowią one produkty pośrednie w biosyntezie ligniny (drzewnika) powstałe na etapie zahamowania tej
biosyntezy na etapie dimerycznym
§
mogą występować w postaci wolnej lub jako glikozydy – w postaci wolnej często występują u
nagozalążkowych
§
właściwości fizyczne: są to substancje krystaliczne, bezbarwne, nielotne
§
nie dają reakcji charakterystycznych, pozytywne reakcje, którym podlegają to reakcje dla większości fenoli
§
zbudowane są wg dwóch powstawowych struktur:
ü
struktura typu Guajacum
ü
struktura rodzaju Podophyllum
CH
3
CH
3
CH
3
CH
3
układ typu Guajacum
układ typu Phodophyllum
Najważniejsze lignany:
R
1
R
2
O
R
1
R
2
R
3
O
peltatyna
OH
H
CH
3
O
podofilotoksyna
H
OH
CH
3
O
glukozyd podofilotoksyny
H
Oglu
CH
3
αpeltatyna
OH
H
H
H
3
O
OCH
3
glukozyd αpeltatyny
OGlu
H
H
O R
3
! Surowiec:
Resina podophylli - Podofilina
Gat. Podophyllum peltatum- Stepkowiec tarczowaty
Gat. Podophyllum emodi- Stepkowiec himalajski
Rodz. Berberidaceae- berberysowate
§
podofilina jest żywicą otrzymywaną z organów podziemnych (korzeń kłącze) obu rodzajów stekowca
§
rośliny:
ü
Stepkowiec tarczowaty- naturalnie występuje w Ameryce północnej
ü
Stepkowiec himalajski- naturalnie występuje w Azji
Są to zielone byliny, długie, czołgające o pierzastodzielnych liściach
§
otrzymywanie podofiliny:
ü
ekstrakcję etanolem korzeni i kłączy
ü
zagęszczenie, przelanie do lekko zakwaszonej HCl wody - wytrąca siężywicowaty osad, który się
sączy i rozdrabnia
§
podofilina posiada gorzki smak
§
Skład chemiczny:
§
stepkowiec tarczowaty:
ü
ok. 20% podofilotoksyny
ü
ok. 20% peltatyny i mniej ich połączeń glukozydowych
ü
ok. 5% kwercetyny
§
stepkowiec himalajski:
ü
nie zawiera peletyny i jej glikozydów.
ü
zawiera znaczne ilości podofilotoksyny i jej glikozydów
ü
posiada więcej kwercetyny niż stepkowiec tarczowaty
§
Działanie, zastosowanie:
ü
surowiec wykazuje działanie cytostatyczne i stosowany jest jako środek p/nowotworowe
ü
syntetyczne środki stosowane są w lecznictwie
ü
sama żywica działa silnie przeczyszczająco i żółciopędne
ü
podofilina wewnętrznie jest stosowana na choroby weneryczne o etiologii wirusowej
! Surowiec:
Schisandrae fructus - owoc cytryńca chińskiego
Gat. Schisandra chinesis - Cytryniec chiński
Rodz. Schisandraceae - cytryńcowate
§
surowiec zawiera ok. 30 zw. ligninowych w owocach
§
są to związki o strukturze dibenzocylkooktanu tzw. lignoidy (np.schizandryna o działaniu
antyhepatotoksycznym)
§
występuje konissyna A oraz schizenderyna
§
surowiec stosowany jest w wirusowym zapaleniu wątroby